克鲁斯一直没有间断投资，起初是投资房地产，他会加入他信任的一些团体，大家共同投资，因为他很忙，没时间自己操作。大概在1975年，他和别人合伙买进了一幢包括公寓楼在内的建筑物。买进之后给大楼安装了地毯，粉刷了墙面，再分套出售。一个星期之内，他们就卖了 300套。以140万美元买进，再以250万美元卖出，就这一项克鲁斯拿到30万美元的分红。
　　接下去他的投资应算是他一生中最有苦难言的事，他投资了石油行业，没拿回一个子儿，他还尝试投资猪肉制品业，也全泡汤了。从失败中他得出了这样一个教训，就是不要卷进自己不了解的行业。 　回想起来，克鲁斯觉得如果他把钱投入共同基金，那么 70年代他的投资会发展得更顺利一些。不管怎么说，这些经验促使他花更多时间阅读金融方面的信息。后来经他精挑细选的信息都会助他赢利，在他看来，时间就是生命。回到1992和1993年，利率开始下滑，市场也比较低迷。他开始购进思科公司、英特尔公司、微软的股票，事实证明，他做得非常英明。他还和儿子、朋友一起投资了一个高尔大球场的地产项目。最终到90年代中期，他们获得至少300万美元的净值。这时，他决定放弃做了30年的推销工作。当然他还要继续担任一些客户的准顾问。
　　本来他想在50岁退休，这样可助儿子一臂之力，让他成为地毯公司的一个搭档。不过他帮忙越多，那些老顾客便只想同他做生意，他的工作量和以前一样，这使他渐渐感到厌倦。最终，他决定离开。儿子现在成为了一名股票经纪人。
　　他有五至六名经纪人，其中包括他的儿子约瑟夫·史都。每天早上，他就会拜访他的经纪人，决定一下买哪种股票，卖掉哪种。有时他也利用电脑上的股票在线买股或抛股。然后，他便去打高尔夫球了。
　　
　　爱看山川景物和广阔的海洋
　　
　　目前他有一个公司——JK风险投资有限公司，主要是经营股票发行时的直接销售和凋查。吉姆·约翰逊是他亲密的朋友，他们会一起去各个公司调查，看看该给哪个公司投资。
　　克鲁斯曾买过太阳微系统公司的股票，每股2美元，买了400股，到现在，已涨到50美元，相当于有12800股，可能还会增加。他已卖出他所拥有的20％的科技股。他认为网络也不可能长久保持现状，人们可能打算去马歇尔·菲尔德公司，或标靶公司亲眼看一件衬衫而不会花10小时坐在电脑前购物的。但他却看好微软，买了微软的股票。他认为软件有它发展的前景，电话系统在接下来很多年里将会发展艰难，除非他们能找到让人们买电话的新理由。但是，微软公司则不同，不管是操作游戏还是手提电脑，人们都会用到他们的产品。运作良好的公司，银行里都会有大量的存款。为寻求多样化，克鲁斯像强生公司一样，买更多的债券股票。并要永远保留部分股票，这样他们会付给他7％至8％的股息。克鲁斯还买了些市政公债，这部分投资就是所谓钱生钱的部分，余下的就作为日常开销。”
　　一次他看到自己开立的一个账户在4个月后市值涨到了 200万美元，“这种方法太正确了，进行得很好。”像克鲁斯这种赚钱以日结算的人，外出旅行一次都好像太过冒险了，不过他还是坚持限制电脑交易。用电脑交易他一向都有很多规则。首先，在电脑上交易他只会投入一小部分钱。他会咨询五六位经纪人听取不同意见。如果他想要长期拥有这个公司的股票，公司的经营管理是很重要的，并认真调查确证才会去买，这样就算股票跌落也不会干扰他。
　　最近，他为母亲盖了一幢房子，其实他父亲也还健在，不过两人不住一起。他带父母去了一趟夏威夷，还为他们买了一辆车。他希望侄儿、侄女能有钱上大学，希望母亲能过上安宁的生活。克鲁斯的姐姐有五个孩子，这五个孩子又有九个女儿和一个儿子。他给每人一些股票，这样等到他们上大学时，他们就有钱了。他还为母校维吉尼亚军事院校捐赠了钱财，但是由于他要对家庭肩负起巨大的责任，他一般会逃避慈善事业。
　　回顾克鲁斯取得的这些成就，可以看出在他的事业基础和人生规划中财富的意义。克鲁斯并不觉得钱越多肯定就越好，他常常对自己说：你能吃多少龙虾和牛排?你又能吃多少抹上阿月浑子果仁的金枪鱼，还加上红酒调味料的佐料?有时候，基本的东西会更好。他很乐意把钱用于购买证券，克鲁斯觉得如果让他重新来过，他会把在70年代的钱投到股票共同基金或某种指数基金，而不是像以前那样雄心勃勃地快速投资。
　　旅行的时候，他喜欢去不同的地方。“下个星期我就要去夏洛茨维尔，我还要去塔霍湖，新奥尔兰。我订了去中国的机票。我很爱看山川景物和广阔的海洋。我也很喜欢坐上飞机到某些地方转转。”
　　他的未婚妻在一个可以直接提成的公司上班，她住在位于芝加哥多拉弗湖边一幢高楼大厦的顶层。她休假时会陪伴克鲁斯出去旅游。想过缄市生活时，他俩就搬到她的住处，一旦厌倦了那些钢筋水泥的建筑，他们就去郊外克鲁斯的花园别墅小住。